一、吸电子基团
1、强吸电子基团
叔胺正离子（-N＋R3）、硝基（-NO2）、三卤甲基（-CX3）X=F、Cl
2、中吸电子基团
氰基（-CN）、磺酸基（-SO3H）
3、弱吸电子基团
甲酰基（-CHO）、酰基（-COR）、羧基（-COOH）
二、推电子基团
1、超强基团
氧负离子（-O-）
2、强给电子基团
二烷基氨基（-NR2）、烷基氨基（-NHR）、氨基（-NH2）、羟基（-OH）、烷氧基（-OR）
3、中等基团
酰胺基（-NHCOR）、酰氧基（-OCOR）
常见的推电子基团大小顺序：
常见的吸电子基团大小顺序：
注：以上排序来自于高鸿宾《有机化学》第四版，若与指定教材有出入，请以指定参考教材为准！
例1、比较甲酸、乙酸和丙酸酸性强弱。
羧酸
pKa
丙酸（C2H5COOH）
4.88
乙酸（CH3COOH）
4.76
甲酸（HCOOH）
3.75
CH3和－C2H5为给电子基团（推电子基团），诱导效应使-OH中的共用电子对偏离O原子，羟基极性变小,酸性变弱。烃基越大，给电子诱导效应越明显。
给电子诱导效应：(CH3)3C－ ＞(CH3)2CH－＞CH3CH2－＞CH3－＞H－
－CH3和－C2H5为给电子基团，带负电荷的基团具有给电子诱导效应
例2：比较Na与H2O和C2H5－OH反应的剧烈程度
水与钠反应更剧烈，由于烷基是推电子基团，使醇分子中的O-H键的极性小于水分子中的氢氧键的极性，相较于水，乙醇分子中的O-H键不容易断裂。
例3、比较乙酸、氯乙酸、二氯乙酸和三氯乙酸酸性强弱
羧酸
pKa
乙酸（CH3COOH）
4.76
氯乙酸（CH2ClCOOH）
2.86
二氯乙酸（CHCl2COOH）
1.29
三氯乙酸（CCl3COOH）
0.65
氯的电负性较大，吸电子基团诱导效应使-OH中的共用电子对偏离O原子，导致氯乙酸中的羟基的极性最大，更易电离出氢离子，酸性增强。
例4：苯酚具有一定的酸性
苯环吸电子基团，诱导效应使-OH中的共用电子对偏离O原子，导致羟基的极性最大，相对易电离出氢离子，酸性增强。
(责任编辑：化学自习室)